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双环丙基甲酮

2023-06-13 10:59:46 hanhong
分子式:C7H10O分子量:110.15
英文名:Bicyclopropyl ketone
性状:无色液体。bp 72~74℃/4.39 kPa。图片关键词 1.4654。
用途:高血压病治疗药利美尼定(Rilmenidine)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Omer E C,Jr Joseph M S,et al.Org Synth,1963,Coll Vol 4:278.

双环丙基甲酮(分子式:C<sub>7</sub>H<sub>10</sub>O)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入无水甲醇600 mL,分批加入金属钠50 g(2.17 mol)。待金属钠全部反应完后,搅拌下一次加入γ-丁内酯(2)344 g(4.0 mol),而后尽快将甲醇蒸出。当蒸出475 mL后,减压再蒸出50~70 mL甲醇。剩余物为双丁内酯(mp 86~87℃)。搅拌下慢慢滴加浓盐酸,有相当量的二氧化碳放出,约10 min共加入浓盐酸800 mL。回流反应20 min。冷却(此时若用乙醚提取、分馏,可得到1,7-二氯-4-庚酮,bp 100~110℃/530 Pa,图片关键词 1.4713)。搅拌下尽可能快地滴加480 g氢氧化钠溶于600 mL水的溶液,控制内温不超过50℃。加完后回流反应30 min。蒸馏,收集650 mL酮-水混合物。向此混合物中加入固体碳酸钾使之饱和,分出有机层,水层用乙醚提取3次。合并乙醚层,无水硫酸镁干燥,回收乙醚后减压精馏,收集72~74℃/4.39 kPa的馏分,得双-环丙基甲酮(1)114~121 g,收率52%~55%。


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