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3,4-二氢-2H-[1,3]噁嗪并[3,2-α]吲哚-10-羧酸甲酯

2023-06-13 11:14:25 hanhong
分子式:C13H13NO3分子量:231.25
英文名:Methyl 3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-α]indole-10-carboxylate
性状:白色固体。mp 129~131℃。
用途:胃肠道疾病治疗药盐酸哌波色罗(Piboserodhydrochloride)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

袁志法,何彬,茆勇军等.中国药物化学杂志,2007,17(6):372.

3,4-二氢-2<i>H</i>-[1,3]噁嗪并[3,2-<i>α</i>]吲哚-10-羧酸甲酯 (分子式:C<sub>13</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

2-(3-氯丙氧基)吲哚-3-羧酸甲酯(3):于反应瓶中加入吲哚-3-羧酸甲酯(2)14 g(80 mmol),二氯甲烷180 mL,三乙胺6.2 mL(44 mmol),搅拌下冷至0℃以下,加入NBS 15.8 g(88 mmol),搅拌后,将其滴加至盛有3-氯-1-丙醇7.4 g(88 mmol)、甲基磺酸0.2 mL、二氯甲烷120 mL的预先冷至-20℃的混合液中,约20 min加完。加完后继续搅拌反应1 h。用1 mol/L的碳酸钠溶液洗涤,水洗至中性,无水硫酸钠干燥。过滤,减压浓缩,甲苯中重结晶,得白色结晶(3)14.8 g,收率69%,mp 123~124℃。

3,4-二氢-2H-[1,3]- 噁嗪并[3,2-α]吲哚-10-羧酸甲酯(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)13.4 g(50 mmol),丙酮150 mL,无水碳酸钾13.8 g(100 mmol),室温搅拌反应20 h。过滤,减压浓缩。剩余物加入120 mL二氯甲烷溶解,依次用碳酸钠溶液、水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,减压浓缩,剩余物用甲苯溶解,冷却析晶。抽滤,干燥,得白色固体(1)9.1 g,收率79%,mp 129~131℃。


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