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2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基氟

2023-06-08 14:41:35 hanhong
分子式:C25H25FO4分子量:408.47
英文名:2,3,5-Tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl fluoride
性状:浆状物。
用途:抗白血病药物磷酸氟达拉滨(Fludarabine phosphate)、奈拉滨(Nelarabine)以及抗病毒药阿糖腺苷(Vidarabine)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Rosenbrook W,Jr Riley D A,Lartey P A.TetrahedronLett,1985,26(1):3.

2,3,5-三-<i>O</i>-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基氟(分子式:C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>FO<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖(2)500 mg(1.2 mmol),1.9 g(12 mmol)二乙氨基三氟化硫,氮气保护下于0℃搅拌反应16 h。慢慢升至室温,而后再冷至0℃。加入2 mL甲醇淬灭反应。用50 mL二氯甲烷稀释,5%的碳酸氢钠溶液洗涤,无水硫酸镁干燥。过滤,减压蒸出溶剂,得浆状物(1)粗品。过硅胶柱纯化,己烷-乙酸乙酯(4∶1)洗脱,得化合物(1)390 mg,收率78%。分析表明,αβ-两种异构体的比例为 3∶1,原料(2)αβ-两种异构体的比例为1∶7。


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