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4-苄氧基-3-硝基-α-氯代苯乙酮

2023-06-09 15:00:50 hanhong
分子式:C15H12ClNO4分子量:305.72
英文名:4-Benzyloxy-3-nitro-α-chloroacetophenone
性状:淡黄绿色晶体。mp 152~155℃。
用途:治疗支气管哮喘、慢性气管炎、喘息型支气管炎、肺气肿等气道阻塞性疾病所引起的呼吸困难药物福莫特罗(Formoterol)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

李轶,王永梅.中国医药工业杂志,2005,36(1):11.

4-苄氧基-3-硝基-<i>α</i>-氯代苯乙酮(分子式:C<sub>15</sub>H<sub>12</sub>ClNO<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

4-苄氧基-3-硝基苯乙酮(3):于反应瓶中加入4-羟基-3-硝基苯乙酮(2)15.7 g(0.09 mol),碳酸钠12.4 g(0.12 mol)的水-丙酮混合溶液114 mL(1∶1),搅拌加热回流至化合物(2)全溶。冷至室温,加入碘化钾2.5 g(0.02 mol),滴入氯苄10 mL(0.09 mol)。加完后加热回流反应48 h。冷却后抽滤,滤液分层后将有机相蒸出溶剂,剩余物与滤饼合并后用丙酮重结晶,得淡黄色晶体(3)17.6 g,收率75%,mp 134~136℃(文献135.5~137℃)。

4-苄氧基-3-硝基-α-氯代苯乙酮(1):将化合物(3)4.0 g(0.02 mol)搅拌下溶于三氯甲烷45 mL中,通入氯气,溶液颜色由黄绿色逐渐变为无色后停止通氯气,减压蒸出溶剂,剩余的黄色固体用四氢呋喃重结晶,得淡黄绿色晶体(1)3.7 g,mp 152~155℃,收率82%。


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