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6-溴-2-己酮

2023-06-09 15:01:31 hanhong
分子式:C6H11BrO分子量:179.06
英文名:6-Bromohexan-2-one
性状:bp 102~107℃/(1.33~2.0)×10-3 MPa。
用途:周围血管扩张药己酮可可碱(Pentoxifylline)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

李和平.含氟、溴、碘精细化学品.北京:化学工业出版社,2010:310.

6-溴-2-己酮(分子式:C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>BrO)的合成方法路线及其结构式

2-甲基-3-乙氧羰基-5,6-二氢吡喃(3):于反应瓶中加入无水乙醇380 mL,无水碳酸钾150 g,1,3-溴氯丙烷314 g(2 mol),搅拌下冷至10℃以下,慢慢滴加乙酰乙酸乙酯(2)460 g(2 mol)。加完后于78~80℃回流反应6 h。冷却,过滤,滤饼用乙醇洗涤。合并滤液和洗涤液,精馏,回收乙醇后减压蒸馏,收集102~107℃/(1.33~2.0)kPa的馏分,得化合物(3),收率80%以上。

6-溴-2-己酮(1):于反应瓶中加入氢溴酸350 g,溴化钠300 g,上述化合物(3),冷至15℃。搅拌下滴加硫酸350 g,加完后于15℃搅拌反应1 h。加热回流,搅拌反应4 h。冷至室温,加水300 mL,氯仿提取3次,每次100 mL。合并氯仿层,无水硫酸钠干燥。过滤,分馏回收氯仿。剩余物减压蒸馏,收集98~104℃/(1.33~2.0)kPa的馏分,得化合物(1)。


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