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对硝基苯甲醛

2023-06-08 13:15:50 hanhong
分子式:C7H5NO3分子量:151.12
英文名:p-Nitrobenzaldehyde
性状:白色至浅黄色棱状结晶。mp 105~108℃。溶于乙醇、苯、乙酸,微溶于水、乙醚,能升华,能随水蒸气挥发。
用途:抗菌剂甲氧苄啶(Trimethoprim)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

段行信.实用精细有机合成手册.北京:化学工业出版社,2000:67.

对硝基苯甲醛(分子式:C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

对硝基甲苯二乙酸酯(3):于反应瓶中加入醋酸酐204 g(2 mol),对硝基甲苯(2)25 g(0.18 mol),冰盐浴冷却,搅拌下慢慢加入浓硫酸40 mL。慢慢滴加三氧化铬50 g(0.5 mol)溶于225 mL醋酸酐配成的溶液,控制反应液温度不超过10℃,加完后继续搅拌反应2 h。将反应液倒入约2.5 kg的冰水中。抽滤,滤饼用冷水充分洗涤。将滤饼置于冷的150 mL 2%的碳酸钠水溶液中,搅拌10~15 min,抽滤,水洗,并用少量乙醇洗涤,真空干燥,得(3)粗品30 g,收率65%。

对硝基苯甲醛(1):将上面粗产物(3)悬浮于70 mL乙醇、70 mL水和7 mL浓硫酸的混合液中,搅拌回流30 min。过滤,滤液冰水中冷却。滤出析出的固体,水洗,真空干燥,得对硝基苯甲醛(1)15 g,总收率55.1%,mp 105~106℃。


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