Adam W,Saha-Moller C R,Zhao C-G.Org React,2002,61:219.
于安有磁力搅拌器的反应瓶中,加入乙腈9 mL,肉桂醇(2)2.0 mmol和1,1-二氧代四氢硫杂吡喃-4-酮①0.05摩尔分数,40 mmol/L的Na2EDTA溶液6 mL。室温剧烈搅拌下于1.5 h分批加入Oxone试剂1.84 g(3.0 mmol)与碳酸氢钠0.78 g(9.3 mmol)的固体混合物。用TLC跟踪反应进程。反应结束后,用乙酸乙酯提取2次。合并有机层,无水硫酸镁干燥,过滤,减压浓缩。剩余物过硅胶柱纯化,得外消旋化合物(1),收率95%。同时回收酮催化剂,收率90%。
① 在此反应中使用1,1-二氧代四氢硫杂吡喃-4-酮,反应中原位生成相应的螺环二氧杂环氧乙烷衍生物,其为真正的环氧化试剂。