①Cao Y,Hanson R M,Kluder J M,et al.J Am Chem Soc,1987,109:5765.②Burgos C E,Ayer D E,Johnson R A.J Org Chem,1987,52(22):4973.
于安有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入粉状活性3A分子筛3.5 g,二氯甲烷190 mL,(R,R)-(+)-酒石酸二异丙酯1.39 g(1.25 mL,5.95 mmol),烯丙醇(2)5.81 g(6.8 mL,100 mmol,用3A分子筛处理),搅拌下冷至-5℃。加入四异丙氧基钛1.4 g(1.5 mL,5 mmol),于-5℃搅拌10~30 min。慢慢滴加80%的工业级异丙苯过氧化氢36 mL(约200 mmol,预先用3A分子筛处理),约30 min加完。氮气保护下于(-5±2)℃搅拌反应5 h。加入三乙醇胺溶液10 mL(1 mol/L的二氯甲烷溶液),继续于-5℃搅拌30 min。撤去冷浴,15 min后用0.5 cm的硅藻土和0.5 cm的硅胶过滤,用500 mL乙醚洗涤。旋转浓缩后减压蒸馏,收集49~50℃/1.0 kPa的馏分,得化合物(1)3.77 g,收率51%,光学纯度>86%ee。