Melloni P,et al.Tetrahedron,1985,41(7):1393.
于反应瓶中加入反式-肉桂醇(2)20 g(0.149 mol),二氯甲烷500 mL,冷至0~5℃,于1.5 h内分批加入间氯过苯甲酸27.6 g(0.160 mol)。加完后自然升至室温,搅拌反应24 h。过滤,滤液依次用焦亚硫酸钠溶液、20%的碳酸钠溶液、水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,得无色油状物(3)20.7 g,收率94%。冷至20℃以下可结晶,mp 20~25℃。
于反应瓶中加入氢氧化钠2.65 g(66.5 mmol),水100 mL,搅拌下加入2-乙氧基苯酚27.6 g(200 mmol),氮气保护,加热至70℃,至固体完全溶解。于10 min加入上述化合物(3)10.0 g(66.5 mmol),于70℃搅拌反应2.5 h。将反应物倒入10~15℃的1 mol/L氢氧化钠溶液中,二氯甲烷提取数次。合并有机层,依次用氢氧化钠溶液、饱和盐水洗涤。减压浓缩,剩余物用异丙醚重结晶,得化合物(1)15.9 g,收率83%,mp 78~79℃。