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(2R,3S)-3-(2-乙氧苯氧基)-3-苯基-1,2-丙二醇

2023-06-09 16:58:00 hanhong
分子式:C17H20O4分子量:288.34
英文名:(2R,3S)-3-(2-Ethoxyphenoxy)-3-phenylpropane-1,2-diol
性状:mp 78~79℃。
用途:抑郁症治疗药物瑞波西汀(Reboxetine)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Melloni P,et al.Tetrahedron,1985,41(7):1393.

(2<i>R</i>,3<i>S</i>)-3-(2-乙氧苯氧基)-3-苯基-1,2-丙二醇(分子式:C<sub>17</sub>H<sub>20</sub>O<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入反式-肉桂醇(2)20 g(0.149 mol),二氯甲烷500 mL,冷至0~5℃,于1.5 h内分批加入间氯过苯甲酸27.6 g(0.160 mol)。加完后自然升至室温,搅拌反应24 h。过滤,滤液依次用焦亚硫酸钠溶液、20%的碳酸钠溶液、水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,得无色油状物(3)20.7 g,收率94%。冷至20℃以下可结晶,mp 20~25℃。

于反应瓶中加入氢氧化钠2.65 g(66.5 mmol),水100 mL,搅拌下加入2-乙氧基苯酚27.6 g(200 mmol),氮气保护,加热至70℃,至固体完全溶解。于10 min加入上述化合物(3)10.0 g(66.5 mmol),于70℃搅拌反应2.5 h。将反应物倒入10~15℃的1 mol/L氢氧化钠溶液中,二氯甲烷提取数次。合并有机层,依次用氢氧化钠溶液、饱和盐水洗涤。减压浓缩,剩余物用异丙醚重结晶,得化合物(1)15.9 g,收率83%,mp 78~79℃。


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