①陈芬儿.有机药物合成法：第一卷.北京：中国医药科技出版社，1999：479.②Michio Nakanishi，Takanori Oe，Mineo Tsuruda.US 3931205.1976.
7-氰基甲基-5H-[1]-苯并吡喃并[2，3-b]吡啶（3）：于反应瓶中加入化合物（2）23 g（0.1mol），N，N-二甲基甲酰胺200 mL，搅拌溶解后，滴加氰化钾7.8 g（0.12 mol）和水20 mL的溶液。于55～60℃搅拌2 h。将反应液倒入水中，析出固体。过滤，滤饼用水洗涤，得粗品（3）。用二氧六环重结晶，得精品（3）20 g，收率90%，mp 166～167℃。
2-（5H-[1]-苯并吡喃并[2，3-b]吡啶-7-基）丙酸乙酯（4）：于干燥反应瓶中，加入（3）6.6 g（0.03 mol）、碳酸二乙酯46 mL、金属钠0.76 g（0.033 mol）和乙醇15 mL的溶液，加热搅拌回流1 h。冷却，加入碘甲烷5.2 g（0.037 mol）（放热，温度迅速上升，注意防止冲料），加热继续搅拌。回收过量的碳酸二乙酯（套用），冷却，加入适量甲苯。有机层用水洗，无水硫酸钠干燥。过滤，减压回收溶剂，冷却，析出固体，得粗品（4）。用异丙醇重结晶，得精品（4）8.2 g，收率94%，mp 119～120℃。
普拉洛芬（1）：于反应瓶中，加入（4）100 g（0.34 mol），冰乙酸500 mL和浓盐酸200 mL，加热搅拌回流48 h。反应毕，减压浓缩，向剩余物中加热水适量，用10%氢氧化钠调至pH2～3，析出固体。过滤，滤饼用水洗涤，得粗品（1）。用二氧六环-水重结晶，得白色结晶（1）60.6 g，收率70%，mp 183～183.5℃。
