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1-(3-氯丙基)-1H-苯并咪唑-2(3H)-酮

2023-06-13 11:09:42 hanhong
分子式:C10H11ClN2O分子量:210.65
英文名:1-(3-Chloropropyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
性状:mp 112~115℃。溶于氯仿、二氯甲烷、乙醇等有机溶剂,不溶于水。
用途:胃动力药多潘立酮(Domperidone)的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:212.

1-(3-氯丙基)-1<i>H</i>-苯并咪唑-2(3<i>H</i>)-酮(分子式:C<sub>10</sub>H<sub>11</sub>ClN<sub>2</sub>O)的合成方法路线及其结构式

1-(2-烯丙基)-3-(3-氯丙基)苯并咪唑-2-酮(3):于反应瓶中加入1-(2-烯丙基)-苯并咪唑-2-酮(2)30 g(0.17 mol),DMF 80 mL,氢氧化钾13.8 g(0.24 mol),搅拌下于室温滴加1,3-溴氯丙烷32.4 g(0.21 mol),约1 h加完,室温反应4 h。将反应物倒入冰水中,用二氯甲烷提取三次,二氯甲烷提取液用无水硫酸钠干燥,蒸去溶剂,得油状化合物(3)。

1-(3-氯丙基)-1H-苯并咪唑-2(3H)-酮(1):上述油状物(3)中加入水70 mL,浓盐酸10 mL,乙醇45 mL,搅拌下加热至60℃,反应2 h,蒸去部分乙醇,冷却,滤出析出的固体,水洗、干燥、得化合物(1)31.5 g,收率87.5%,mp 112~115℃。


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