①Emile Bouchara.US 3957850.1976.②陈仲强,李泉.现代药物的制备与合成:第二卷.北京:化学工业出版社,2011:211.
2-(对氨基苯基)丙酸甲酯(3):于氢化反应装置中加入2-(对硝基苯基)丙酸甲酯(2)52 g(0.25 mol),乙醇500 mL,5%的Pd-C催化剂1 g,用氮气置换空气,再以氢气置换氮气,搅拌下常压氢化至不再吸收氢气为止。滤出催化剂,滤液减压浓缩至干,得几乎定量的结晶化合物(3),mp 40~43℃。
2-[4-(2-甲基烯丙基)氨基苯基]丙酸甲酯盐酸盐(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)44.75 g(0.25 mol),甲基烯丙基氯34 g(0.38 mol),吡啶30 mL,异丙醇400 mL,搅拌下回流反应30 h。反应结束后,减压浓缩,剩余物中加入水和乙醚,充分搅拌。分出有机层,水层用乙醚提取。合并有机层,水洗,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,剩余油状物减压蒸馏,收集115~120℃/13.3 Pa的馏分主要为原料(3)。收集128~130℃/13.3 Pa的馏分,重30 g。将其与盐酸成盐,乙酸乙酯中重结晶,得白色固体化合物(1)22.7 g,收率34%左右,mp 115℃。