方法1 王聪,王利民,王芳,肖孝辉.精细化工中间体,2011,41(2):63.
于反应瓶中加入丁二酰亚胺(2)17.8 g(180 mmol),溴酸钠10.4 g(69 mmol),水60 mL,搅拌下室温滴加6.6 mL硫酸、14.2 g(138 mmol)溴化钠的溶液,加完后继续搅拌反应2.5 h。过滤,干燥,得到化合物(1)27.9 g,mp 178℃(文献值mp 180~185℃),收率87%。
方法2 Kajigaeshi S,Nakagawa K,Fujisaki S,et al.Bull Chem Soc Jan,1985,58:769.
于反应瓶中加入丁二酰亚胺(2)1 g(10.1 mmol),水5 mL,再加入NaBrO2 0.95 g(6.7 mmol,纯度94.7%)溶于2 mL水的溶液,冷至0℃。搅拌下滴加47%的氢溴酸1.3 mL(11.2 mmol),加完后于0℃继续搅拌反应10 min。过滤生成的沉淀,冷水洗涤,室温干燥,得白色结晶(1)1.54 g,收率86%。
方法3 ①樊能廷.有机合成事典.北京:北京理工大学出版社,1992:36.②李和平.含氟、溴、碘精细化学品.北京:化学工业出版社,2010:374.
将丁二酰亚胺(2)50 g溶于500 mL水中,脱色过滤。将此溶液置于安有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加热至150℃,搅拌下滴加溴75 g及氢氧化钠溶液,控制反应液pH在7~8,有白色固体析出。加完后继续搅拌反应30 min。冷却,抽滤,水洗,干燥,得化合物(1)60 g。