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2-氯-5-氟嘧啶-4-酮

2023-06-09 15:22:30 hanhong
分子式:C4H2ClFN2O分子量:148.51
英文名:2-Chloro-5-fluoropyrimidin-2-one
性状:浅黄色或类白色晶体。mp 169~171℃,可溶于稀碱,不溶于水。
用途:5-氟脲嘧啶类抗癌化合物等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

孙昌俊,王如聪.中国医药工业杂志,1986,17(12):10.

2-氯-5-氟嘧啶-4-酮(分子式:C<sub>4</sub>H<sub>2</sub>ClFN<sub>2</sub>O)的合成方法路线及其结构式

2,4-二氯-5-氟嘧啶(3):于反应瓶中加入5-氟脲嘧啶(2)15.6 g(0.119 mol),三氯氧磷80 mL,搅拌下于40℃左右滴加NN-二甲苯胺25 mL。加完后慢慢升温,回流反应3 h。稍冷后减压蒸出三氯氧磷。冷至室温,倒入碎冰100 g中,用氯仿提取(50 mL×3),氯仿层水洗,无水硫酸镁干燥。减压蒸去氯仿,冷后析出黄色固体(3)17.8 g,收率88%。mp 35~37℃。不必提纯直接用于下步合成。

2-氯-5-氟嘧啶-4-酮(1):于反应瓶中加入上面合成的黄色固体(3),加入2 mol/L的氢氧化钠水溶液55 mL,于45℃搅拌反应1 h左右,体系的pH降至7,再加入同样浓度的氢氧化钠55 mL,继续反应至无明显油状物为止。冷后用盐酸调至pH3,析出固体。冷却,过滤,水洗,干燥后得2-氯-5-氟嘧啶-4-酮(1)14.2 g,收率89%,mp 169~171℃。


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