马养民,傅建熙,张作省.西北林业科技大学学报,2003,31(1):142.
(E)-1-碘-3-苯基-1-丙烯-3-酮(3):于反应瓶中加入反-3-苯基-1-氯-1-丙烯-3-酮(2)20 g,干燥的丙酮120 mL,碘化钠25.5 g,反应液逐渐变浑浊,搅拌20 min后,慢慢加热回流3.5 h,生成红色反应液。冷后过滤,浓缩至50 mL,倒入100 mL水中,乙醚提取4次。合并乙醚层,依次水洗、饱和硫酸钠洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,蒸出乙醚,得红色液体(3)粗品30.71 g,直接用于下一步反应。
(E)-3-碘-1-苯基丙-2-烯-1-醇(1):于反应瓶中加入无水乙醚60 mL,LIAlH4 2.68 g,冷至0~5℃,搅拌下滴加化合物(3)30.71 g,保持反应液在15℃以下,约1 h加完。加完后继续搅拌反应30 min,而后回流反应1 h。冷却,慢慢依次加入2 mL水、2.5 mL 10%的氢氧化钠溶液和15 mL水,过滤,乙醚洗涤2次。合并滤液和洗涤液,无水硫酸钠干燥。过滤,蒸出乙醚,得红色液体(1)粗品29.40 g。过硅胶柱纯化,用石油醚-乙酸乙酯(9:1)洗脱,得黄色液体(1)24 g,收率76.7%。