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5-氨基-2,4,6-三碘间苯二甲酸

2023-06-09 15:49:44 hanhong
分子式:C8H4I3NO4分子量:558.84
英文名:5-Amino-2,4,6-triiodoisophthalic acid
性状:土黄色粉末。熔点> 300℃。
用途:造影剂中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①王飞镝,崔英德,邓旭忠等.精细化工,2001,18(10):582.②陈宏基,徐剑丰.化学试剂,1997,19(6):378.

5-氨基-2,4,6-三碘间苯二甲酸(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>4</sub>I<sub>3</sub>NO<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

5-氨基间苯二甲酸(3):于安有搅拌器、回流冷凝器的三口烧瓶中加入45.4 g(0.81 mol)还原铁粉、95%的乙醇168 mL和6 mL冰醋酸,加热搅拌至沸腾,稍冷却加入5-硝基间苯二甲酸(2)56.8 g(0.27 mol)和34 mL蒸馏水,加热回流3 h。碱液调节pH值至13~14并趁热过滤。滤液减压蒸馏至约为20 mL。冷却并用盐酸调节至pH1~3,抽滤、干燥,得白色棱柱形晶体(3)38.04 g,收率78.1%,熔点>320℃。

5-氨基-2,4,6-三碘间苯二甲酸(1):将氯化碘30 g(0.18 mol)加入37%的盐酸45 mL中,摇匀后置阴暗处备用。在三口烧瓶中加入化合物(3)10 g(0.055 mol)及100 mL蒸馏水,磁力搅拌,50℃下恒温滴加上述氯化碘盐酸溶液,约2 h加完。升温至90℃继续反应3 h。冷却、抽滤,碱液溶解滤饼。抽滤,滤液用盐酸调节至pH1~2后析出晶体。抽滤后滤饼按m(粗品)∶m(甲醇)∶m(水)∶m(活性炭)为1.00∶1.15∶3.08∶0.06进行重结晶。抽滤、减压干燥得土黄色粉末(1)23.5 g,收率76.2%,熔点>300℃。


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