狄庆峰，赵子艳，梅雪艳，吴范宏.中国医药工业杂志，2011，42（8）：577.
于反应瓶中加入苯胺（2）52.6 g（0.56 mol），水80 mL，浓盐酸180 g（1.83 mol），冷至0℃以下，搅拌下滴加由亚硝酸钠50.5 g（0.73 mol）溶于150 mL水的溶液，加完后继续低温搅拌反应1 h备用。
于另一反应瓶中加入甲醇3 L，2-乙氧基苯酚79.6 g（0.58 mol），用饱和碳酸钠溶液调至pH8～9。搅拌1 h后冷至0℃，滴加上述重氮盐溶液，同时滴加饱和碳酸钠溶液以保持反应体系pH8～9。加完后于8℃继续搅拌反应6 h。减压蒸出甲醇，得偶氮化合物（3）。将其加入由氢氧化钠110.7 g（2.77 mol）溶于300 mL水的溶液中，搅拌下加热至70～75℃，于1.5 h分批加入保险粉210 g（1.21 mol），搅拌反应8 h后冷至室温。慢慢加入约250 mL盐酸调至pH5～6。过滤，滤饼依次用冰水和乙醇洗涤，真空干燥，得浅黄色固体（1）74.2 g，收率86.6%，mp 181～183℃。
