Gross H，Rieche A，et al.Org Synth.1973，Coll Vol 5：365.
于反应瓶中加入邻氯苯胺（2）96 g（0.753 mol），碎冰40 g，剧烈搅拌下一次性加入氢溴酸（56%）270 g，冰盐浴冷却下于0～5℃，滴加亚硝酸钠53 g（0.768 mol）溶于80 mL水配成的溶液，加完后保温反应1.5 h，用碘化钾-淀粉试纸测定终点，生成重氮盐（3）。
另取溴化亚铜58.3 g，氢溴酸70 g置于反应瓶中，加热至沸，滴加重氮化溶液并保持沸腾状态，加完后水蒸气蒸馏，直至无油状物馏出。分出有机层，水层以石油醚提取二次，提取液与油层合并，依次用硫酸、5%的氢氧化钠、水洗涤，无水氯化钙干燥，蒸出石油醚后进行减压分馏，收集200～205℃的馏分，得无色透明邻氯溴苯（1）123 g，收率85%。
