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化学大课堂

卡莫司汀

2023-06-08 09:08:55 hanhong

分子式：C₅H₉Cl₂N₃O₂分子量：214.05

英文名：Carmustine，1，3-Bis（2-chloroethyl）-1-nitrosourea

性状：微黄色结晶或结晶性粉末。mp 30～32℃。溶于乙醇、甲醇及部分有机溶剂，难溶于水。

用途：抗癌药物卡莫司汀（Carmustine）原料药。

合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Lown J W，Chauhan S M S.J Org Chem，1981，46：5309.②Celaries，Benoit，Parkanyi C.Synthesis，2006，14：2371.

卡莫司汀（分子式：C<sub>5</sub>H<sub>9</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>）的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入N，N'-双氯乙基（2）18.5 g（0.1 mol），甲酸140 g，搅拌溶解。冰盐浴冷至0～-5℃，慢慢滴加亚硝酸钠15.5 g（0.22 mol）溶于90 mL水配成的溶液，控制反应温度不超过0℃。加完后继续低温反应4 h。冷至-15℃以下，析出结晶。抽滤，冰水洗涤三次，抽干，真空干燥，得粗品。母液和洗涤液继续冷冻，可得少量粗品。粗品用10倍的乙醇溶解，于10℃以下滴加4倍量的蒸馏水，控制温度不超过12℃，活性炭脱色30 min，过滤，滤液搅拌下滴加1倍量的蒸馏水，加入晶种，冷至-15℃。抽滤析出的结晶，冷水洗涤，抽干，干燥，得化合物（1）15 g，收率70%。

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