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陈冰，高凡，冬海洋，王建红，赵文善.中国医药工业杂志，2015，46（9）：950.
3-甲氧基-4-（9-吖啶基氨基）硝基苯（3）：于反应瓶中加入2-甲氧基-4-硝基苯胺（2）3.5 g（20 mmol），无水乙醇30 mL，搅拌溶解。加入浓硫酸0.5 mL，冰浴冷却，搅拌30 min。慢慢滴加9-氯吖啶3.0 g（14 mmol）溶于10 mL氯仿的溶液。加完后继续反应10 min，而后室温反应12 h。TLC跟踪反应至反应完全。过滤，滤液用饱和碳酸钠溶液洗涤3次，水层用二氯甲烷提取。合并有机层，无水硫酸钠干燥。过滤，浓缩，得橙黄色固体（3）4.6 g，收率94%，mp 252～254℃。
3-甲氧基-4-（9-吖啶基氨基）苯胺（4）：于反应瓶中加入氯化亚锡11.0 g（52 mmol），浓盐酸15 mL，化合物（3）4.6 g（13 mmol），于100℃搅拌反应3 h。将反应物倒入100 mL冰水中，用氨水中和至pH7～8，二氯甲烷提取。有机层合并，无水硫酸钠干燥。过滤，浓缩，剩余物过柱纯化，得橙红色固体（4）3.2 g，收率78%，mp 89～93℃。
安吖啶（1）：于反应瓶中加入上述化合物（4）3.2 g（10 mmol），二氯甲烷40 mL，三乙胺10 mL，搅拌下滴加甲磺酰氯4.6 g（40 mmol），室温搅拌反应4 h。用饱和碳酸钠溶液洗涤（100 mL×3），减压浓缩，剩余物溶于20 mL无水乙醇中，冷却下用4 mol/L的盐酸调至pH4～5，析出橙红色固体。过滤，滤饼加入5%的氢氧化钠溶液20 mL中，调至pH8，二氯甲烷提取。合并有机层，无水硫酸钠干燥。过滤，浓缩，得橙红色固体（1）2.2 g，收率56%，mp 229～231℃。
