Stafford J A,Gonzales S S,et al.J Org Chem,1998,63(26):10040.
N-tert-丁氧羰基-O-甲磺酰基羟胺(3):于反应瓶中加入N-羟基氨基甲酸叔丁酯(2)26.6 g(0.2 mol),二氯甲烷500 mL,冷至0℃,搅拌下加入吡啶17.4 g(0.22 mol)。10 min后,慢慢滴加甲基磺酰氯25.1 g(0.22 mol)。加完后于4℃冰箱中放置3天。将反应物倒入200 g冰水中,分出有机层。有机层依次用水、1 mol/L的磷酸、饱和盐水洗涤,无水硫酸镁干燥。过滤,减压浓缩,得固体物。用异丙醚-己烷重结晶,得无色固体(3)32.6 g,收率77%,mp 83~85℃。
N-叔丁氧羰基-N-甲磺酰氧基-3-苯基丙酰胺(4):于反应瓶中加入3-苯基丙酸650 mg(5.0 mmol),DMF 10 mL,冷至0℃,搅拌下加入N-甲基吗啉(NMM)510 mg(5 mmol),搅拌5 min后,滴加氯甲酸异丁酯690 mg(5.1 mmol)。加完后于0℃搅拌反应30 min。于另一安有搅拌器的反应瓶中,加入化合物(3)1.0 g(0.48 mmol)、DMAP 60 mg(0.5 mmol),3 mL DMF,冷至0℃。将上面的溶液加入此溶液中,撤去冰浴,室温搅拌反应16 h。而后加入50 mL乙醚和100 mL水。分出乙醚层,水层用乙醚提取3次。合并乙醚层,依次用水(50 mL×2)、1 mol/L的磷酸(50 mL)、盐水(50 mL)洗涤。无水硫酸镁干燥,过滤。减压蒸出溶剂,得固体物。用8∶1的己烷-乙醚处理。得无色化合物(4)1.36 g,收率82%,mp 85~87℃。
N-苄氧羰基苯乙胺(1):于反应瓶中加入化合物(4)686 mg(2.0 mmol),乙腈10 mL,苄基醇238 mg(2.2 mmol),2,6-二叔丁基吡啶(2,6-DTBP)382 mg(2.0 mmol),三氟醋酸锌72 mg(0.2 mmol),于85℃搅拌反应16 h。冷至室温,加入50 mL乙酸乙酯稀释。依次用水、1 mol/L的磷酸、饱和盐水洗涤。合并水层,用乙酸乙酯提取2次。合并乙酸乙酯层,无水硫酸镁干燥。过滤,减压蒸出溶剂,过柱纯化,用己烷-乙酸乙酯(4∶1)洗脱,得无色固体(1)352 mg,收率81%,mp 50~52℃。