Pihuleac J,Bauer L.Synthesis,1989,1:61.
O-苯基氨甲酰基苯甲羟肟酸(3):于反应瓶中加入苯甲羟肟酸(2)3.45 g(25 mmol),干燥的二氯甲烷50 mL,吡啶3.95 g(50 mmol),搅拌下室温慢慢滴加对甲苯磺酰氯4.75 g(25 mmol)溶于25 mL二氯甲烷的溶液。加热回流反应30 min。冷却,加入75 mL水稀释,过滤析出的固体,干燥,得无色固体(3)2.3 g,收率72%。mp 181~183℃,而后在234~237℃重新熔化。
N,N'二苯基脲(1):于反应瓶中加入干燥的二氯甲烷20 mL,化合物(3)0.58 g(2 mmol),室温下慢慢滴加三乙胺606 mg(6 mmol)溶于10 mL二氯甲烷的溶液。加完后加热回流30 min。减压蒸出溶剂,剩余物依次用1 mol/L的盐酸、1 mol/L的氢氧化钾、水各洗涤2次,水中重结晶,得化合物(1)0.38 g,收率94%,mp 238~240℃。