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叔丁基乙炔

2023-06-07 14:02:41 hanhong
分子式:C6H10分子量:82.15
英文名:tert-Butylacetylene,3,3-Dimethyl-1-butyne
性状:无色液体,bp 37℃,图片关键词1.3751。溶于乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯,不溶于水。
用途:抗真菌药特比萘芬(Terbinafine)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:352.

叔丁基乙炔(分子式:C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、滴液漏斗、冷凝器的反应瓶中(冷凝管中通入50℃的温水,上端安装蒸馏装置)加入氢氧化钾115 g(2 mol),DMSO 200 mL,油浴加热至140℃,搅拌下滴加1,1-二氯-3,3-二甲基丁烷(2)77.5 g(0.5 mol),约2 h加完,随时蒸出生成的产物。加完后再在140~170℃搅拌反应10 h,得粗产品32 g,蒸馏后得叔丁基乙炔(1)26 g,收率63.4%,bp 37℃,图片关键词 1.3751。

方法2 韩莹,黄嘉梓,屠树滋.中国药科大学学报,2001,32(1):8.

图片关键词

于反应瓶中加入PCl5 37.5 g(0.18 mol),冰浴冷却下滴加品那酮(2)18 g(0.18 mol),加完后继续搅拌反应9 h。倒入100 g碎冰中,用乙醚溶解悬浮的固体。分出乙醚层,水层用乙醚反复提取。合并乙醚层,水洗至中性,无水硫酸钠干燥。浓缩,得2,2-二氯-3,3-二甲基丁烷(3)粗品17.8 g,收率67%。将上述粗品(3)与2倍量的氢氧化钾和DMSO 100 mL混合,搅拌溶解,再加入四丁基溴化铵1 g,慢慢搅拌下加热,收集40℃以下的馏分,得粗品(1)9 g。分馏,收集37~39℃的馏分,得化合物(1)8.6 g,收率90%。


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