Werner J A，CeboneL R，Frank S A，et al.J Org Chem，1996，61（2）：587.
![（3<i>R</i>，4<i>S</i>）-1，2，3，4-四氢-1，3，4-三甲基-4-[3-（1-甲基乙氧基）苯基]吡啶（分子式：C<sub>17</sub>H<sub>25</sub>NO）的合成方法路线及其结构式](../upload/202306/1686301287652894.jpeg "（3<i>R</i>，4<i>S</i>）-1，2，3，4-四氢-1，3，4-三甲基-4-[3-（1-甲基乙氧基）苯基]吡啶（分子式：C<sub>17</sub>H<sub>25</sub>NO）的合成方法路线及其结构式")
于反应瓶中加入（R）-1，2，3，6-四氢-1，3-二甲基-4-[3-（1-甲基乙氧基）苯基]吡啶（2）19.6 g（纯度92%，73.5 mmol），THF 175 mL，搅拌溶解。冷至-10～-20℃，搅拌下滴加1.6 mol/L的正丁基锂-己烷溶液70.0 mL，约30 min加完。滴加过程中保持反应体系在-10～-20℃，生成深红色混合物。加完后继续于-15℃搅拌反应30 min。冷至-50℃，滴加硫酸二甲酯7.7 mL（81 mmol），滴加过程保持在-50℃，约30 min加完，注意反应放热。加完后反应体系呈黄棕色，继续于-50℃搅拌反应30 min。而后用导管将反应物导入稀的氨水（由氨水15.5 mL和55 mL水混合配制）和70 mL庚烷的混合液中，控制温度在0℃以下。搅拌下慢慢升至25℃搅拌2 h。分出有机层，水洗，旋转浓缩蒸出溶剂，得橙色液体（1）21.4 g，收率96%（纯度86%）。
