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对甲磺酰基-α-溴代苯乙酮

2023-06-08 17:31:03 hanhong
分子式:C9H9BrO3S分子量:277.14
英文名:p-Methylsulfonyl-α-bromoacetophenone
性状:白色结晶。mp 120~122℃。
用途:新型非甾体抗炎药COX-2抑制剂罗非可昔(Rofecoxib)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 潘海港,虞鑫红,吴达俊.合成化学,2001,9(3):265.

对甲磺酰基-<i>α</i>-溴代苯乙酮(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>9</sub>BrO<sub>3</sub>S)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入冰醋酸50 mL,对甲磺酰基苯乙酮(2)8.6 g(0.043 mol),48%的氢溴酸0.051 mL,室温搅拌,反应液呈白色混悬液,慢慢滴加溴8.09 g(0.05 mol),注意先滴加几滴溴,待引发后再慢慢滴加其余的溴,约40 min加完。反应液变为黄色混悬液,室温继续搅拌反应1 h。加入50 mL水,过滤,滤饼水洗3次,真空干燥,得化合物(1)12.4 g,收率88.6%。

方法2 吴安辉,王庆河等.中国药物化学杂志,2002,12(1):37.

于反应瓶中加入冰醋酸62.5 mL,对甲磺酰基苯乙酮(2)12.9 g(0.065 mol),搅拌下于25℃滴加溴0.5 mL,升温至40℃,反应引发后冷至20℃,于1 h内慢慢滴加溴3.5 mL,同时通入氮气赶出生成的溴化氢气体。将得到的黄色浆状物室温搅拌反应2 h。过滤,滤饼用1∶1的醋酸水溶液洗涤、水洗,真空干燥,得白色粉末化合物(1)13.2 g,收率73%。


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