李月琴，陶弦，徐慧华，沈应中.精细化工，2009，26（9）：928.
2-氯-3-羟甲基吡啶（3）：于反应瓶中加入THF 400 mL，2-氯-3-吡啶甲酸甲酯（2）34.20 g（0.2 mol），硼氢化钠22.4 g（0.6 mol），搅拌下加热至70℃，搅拌15 min。于3 h慢慢滴加甲醇400 mL，其间有大量气泡冒出。加完后继续回流反应4 h，冷却后倒入500 mL饱和氯化铵水溶液中。分出有机层，水层用乙酸乙酯提取2次。合并有机层，无水硫酸镁干燥。过滤，减压浓缩，得浅黄色液体，冷后固化。乙醇中重结晶，得白色固体（3）26.7 g，收率93%，mp 53～54℃。
2-氯-3-氯甲基吡啶（1）：于反应瓶中加入化合物（3）52 g（0.36 mol），二氯甲烷100 mL，搅拌溶解。冷至0℃，搅拌下慢慢滴加氯化亚砜77 mL。加完后继续于0℃搅拌反应6 h。TLC跟踪反应至完全后，减压蒸出溶剂和过量的氯化亚砜。将得到的黄色液体溶于100 mL二氯甲烷中，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，无水硫酸镁干燥。过滤，减压浓缩，得黄色固体。乙醇中重结晶，得浅黄色固体（1）53.7 g，收率92%，mp 31～32℃。
