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1-氯金刚烷

2023-06-09 16:27:41 hanhong
分子式:C10H15Cl分子量:170.68
英文名:1-Chloroadomantane
性状:结晶,mp 165~166℃。
用途:帕金森综合征治疗药物药物金刚烷胺(Amantadine)的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Tabushi I,Yoshida Z,Takaru Y.Tetrahedron,1973,19(1):81.

1-氯金刚烷(分子式:C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>Cl)的合成方法路线及其结构式

于安有磁力搅拌器、温度计、回流冷凝器(安氯化钙干燥管)的25 mL反应瓶中,加入金刚烷(2)0.5 g(3.7 mmol),环丁砜4 mL,硫酰氯1.0 g(7.4 mmol),用铝箔包裹反应瓶避光,再加入2 mL 1,2-二氯乙烷溶解化合物(2)(仍有少量不溶)。于60℃搅拌反应16 h。将反应物倒入冰水中,用戊烷提取。有机层用碳酸氢钠溶液洗涤,水洗2次以除去可能存在的环丁砜。无水硫酸钠干燥,蒸出溶剂,得到约2 mL的粗品。GLC分析,收率79%。其中含化合物(1)97.5%,含化合物(3)2.5%。

采用类似的方法可以实现如下反应。

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