Ireland R E and Bey P.Org Synth,1988,Coll Vol 6:459.
于安有电磁搅拌的反应瓶中,加入新制备的氯化三-(三苯基膦)氯化铑①0.9 g(0.94mmol),160 mL苯。减压抽出空气,再充满氢气,如此重复三次。充分搅拌使呈均相。用注射器向反应瓶中加入香芹酮(2)10 g(0.066 mol),用10 mL苯冲洗注射器,搅拌下进行氢化。当吸收理论量的氢气后(约3.5 h)停止氢化。将反应液通过装有120 g干燥硅酸镁(60~100目)的层析柱,用乙醚洗脱。蒸出洗脱剂,减压分馏,收集100~102℃/1.862 kPa的馏分,得二氢化香芹酮(1)9~9.5 g,收率90%~94%。
① 氯化三-(三苯基膦)氯化铑的制备方法如下:将新重结晶的三苯基膦12 g溶于350 mL热乙醇中,加入三水合三氯化铑2 g溶于700 mL热乙醇的溶液,回流30 min。趁热过滤,得到红色结晶。用脱气的乙醚50 mL洗涤,减压干燥,得6.25 g,mp 157~158℃。若制备时乙醇的总体积为200 mL或更少,则得到的产品为橙色,但催化效果没有变化。