禹星海，高艳华，王亚平，陈金德.河西学院学报.2014，30（2）：64.
吡啶-N-氧化物（3）：于反应瓶中加入冰醋酸120 mL，30%的双氧水25 mL，水浴加热至84℃，搅拌下慢慢滴加吡啶（2）16 g（0.2 mol），保温反应3 h后，再补加30%的双氧水15 mL，继续反应9 h。旋转浓缩至100 mL，加入蒸馏水，反复减压浓缩，直至无液体流出，得浅黄色油状液体（3）。冰箱中放置可固化。
4-硝基吡啶-N-氧化物（4）：将新制备的N2O5 1.3 g（12 mmol）溶于30 mL二氯甲烷中，于40℃慢慢滴加化合物（3）1.5 g（10 mmol）溶于30 mL二氯甲烷的溶液，加完后继续反应4 h。将反应物倒入冰水中，用碳酸钠溶液调至pH8～9，加入适量乙醇，有白色沉淀生成。过滤弃去固体，再次加入乙醇沉淀，直至不再出现白色沉淀。加入乙酸乙酯，液体分层。放置后两层中均出现浅黄色固体。过滤，干燥。95%的乙醇重结晶，得浅黄色针状结晶（4），收率74%，mp 156～159℃。
4-氨基吡啶（1）：于反应瓶中加入化合物（4）0.62 g（5 mmol），加入甲醇至完全溶解，再加入锌粉0.03 g（0.5 mmol），甲酸0.58 g（10 mmol），于75℃反应1 h。过滤，滤液减压浓缩，得浅黄色液体4～5 mL。静置过夜，生成浅黄色絮状物。柱色谱纯化，以己烷-乙酸乙酯（5∶3）洗脱，得白色固体（1），收率79.4%，mp 157～158℃。
