方法1 Barltlett P A,Green F R,et al.Tetrahedron Lett,1977,4:331.
于反应瓶中加入叔丁醇钾0.123 g(1.00 mmol),苯3 mL,搅拌下加入硝基环己烷(2)0.129 g(1.0 mmol),室温搅拌反应15 min。于15 min内滴加由90%叔丁基过氧化氢0.3 mL、苯0.7 mL和VO(acac 3.5 mg配成的溶液。加完后搅拌反应20 min,用乙醚稀释。依次用水、饱和盐水洗涤。干燥后蒸出溶剂,得0.84 g化合物(1),收率89%。
① VO(acac)2为氧化二乙酰丙酮合矾。
方法2 Galobardes M R,Pinnick H W.Tetrahedron Lett,1981,52:5235.
于安有磁力搅拌器、低温温度计的反应瓶中,加入THF 20 mL,正丁基锂-己烷溶液2.8 mL(6.7 mmol),冷至-78℃,加入二异丙基胺0.9 mL(6.7 mmol)。搅拌后滴加硝基化己烷(2)0.43 g(3.3 mmol)溶于20 mL THF的溶液,约5 min加完。迅速加入MoO5-Pyr-HMPA配合物2.86 mg(6.6 mmol),而后搅拌下慢慢升至室温,搅拌反应3 h。用40 mL饱和亚硫酸钠溶液淬灭反应,乙醚提取2次。合并乙醚层,用5%的盐酸和饱和盐水洗涤,干燥后浓缩,蒸馏,得化合物(1)0.28 g,收率86%。
方法3 Rawalay S S,Shechter H.J Org Chem,1967,32(10):3129.
于安有搅拌器、温度计、蒸馏装置的反应瓶中,加入1 L叔丁醇-水溶液(1∶1),高锰酸钾78 g(0.49 mol),二水合硫酸钙50 g(0.29 mol),搅拌下加热至55℃,一次加入环己胺(2)20 g(0.202 mol),反应立即进行,温度很快升至75℃。迅速加热并蒸馏。二氧化锰沉淀析出,搅拌下蒸馏至干,后期搅拌困难。馏出液用石油醚(30~60℃)提取,蒸出溶剂后分馏,收集153~156℃的馏分,得化合物(1)11.5 g,收率56%。