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(S)-N-苄氧羰基苯丙氨酸

2023-06-08 12:53:27 hanhong
分子式:C17H17NO4分子量:299.32
英文名:S)-N-Benzyloxycarbonylphenylananine
性状:白色固体。
用途:高血压治疗药雷米普利(Ramipril),增压素(Hypertensitlum)等多肽合成的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Zhao M,Li J,Mano E,Song Z,et al.J Org Chem,1999,64(7):2564.

(<i>S</i>)-<i>N</i>-苄氧羰基苯丙氨酸(分子式:C<sub>17</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、温度计的反应瓶中,加入化合物(2)11.4 g(40 mmol),TEMPO(四甲基哌啶氧化物)436 mg(2.8 mmol),乙腈200 mL,磷酸钠缓冲液(150 mL,0.67 mol/L,pH=6.7),加热至35℃。而后于2 h同时加入亚氯酸钠(NaClO2 9.14 g,纯度80%,80.0 mmol,溶于40 mL水)和次氯酸钠(1.06 mL,5.25% NaOCl稀释至20 mL,0.02摩尔分数)(注意,二者在加入反应瓶中之前不要混合)。加完后于35℃搅拌反应直至反应完全。冷至室温,加入300 mL水。用0.02摩尔分数的氢氧化钠溶液(约48 mL)调至pH8.0。将反应物倒入0℃的亚硫酸钠水溶液中(12.2 g亚硫酸钠溶于200 mL水中),保持温度不超过20℃。水层的pH应在8.5~9.0。室温搅拌30 min,加入甲基叔丁基醚(MTBE)200 mL,有机层弃去。再加入MTBE 300 mL,水层用0.02摩尔分数的盐酸(约100 mL)酸化至pH3~4。分出有机层,水洗2次,盐水洗涤,减压浓缩,得粗品化合物(1)10.2 g,收率85%,没有明显的外消旋化。


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