朱兴一,郭巧凤,吴雪珍,苏为科.合成化学,2010,18(2):269.
4,5-二羟基蒽醌-2-甲酸(3):于反应瓶中加入亚硝酸钠13.0 g(188.4 mmol),硫酸60 mL,搅拌溶解。于120℃慢慢加入化合物(2)5.0 g(18.5 mmol),加完后于120℃继续反应3 h。将反应物倒入冰水中,析出沉淀。过滤,水洗,而后用40 mL乙醇重结晶,得黄色针状结晶(3)4.9 g,收率93%。
双醋瑞因(1):于反应瓶中加入化合物(3)2.84 g(10 mmol),三氟甲磺酸锌72.7 mg(0.2 mmol)醋酸酐5.1 g(50 mmol),于130℃搅拌反应30 min。冷却至室温,固体完全析出后过滤,滤饼用28 mL冰醋酸重结晶,得橙黄色结晶(1)3.62 g,收率98.5%,mp 217~219℃(滤液减压浓缩至干可以回收三氟甲磺酸锌)。
双醋瑞因(Diacerein)也可以用如下方法来合成,酰基化后用铬酸氧化时,伯醇酯氧化为羧酸,而两个酚酯保持不变。