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反式-1,2-环己二醇

2023-06-08 10:35:13 hanhong
分子式:C6H12O2分子量:116.16
英文名:trans-1,2-Cyclohexanediol
性状:反式mp 101~103℃,顺式mp 96℃。溶于水、醇、醚等。
用途:药物合成、有机合成中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Overman I E.J Org Chem,1974,39:1474.②Cambie R C and Rutledge P S.Org Synth,1988,Mcoll Vol 6:348.

反式-1,2-环己二醇(分子式:C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入88%~90%的甲酸300 mL(6 mol),搅拌下加入30%的过氧化氢70 mL(0.62 mol)。冰水浴冷却,慢慢滴加新蒸馏过的环己烯(2)41 g(0.5 mol),约30 min加完,滴加速度保持反应液温度40~45℃,于40℃搅拌反应1 h,室温放置过夜。减压蒸去大部分甲酸和水,冷却下慢慢加入40 g(1 mol)氢氧化钠溶于75 mL水配成的溶液,控制温度不高于45℃。加热至45℃,加入等体积的乙酸乙酯提取,共提取6次。混合提取液,减压蒸馏溶剂至剩余大约150 mL,出现固体。冷至0℃,抽滤,干燥得粗产品约45 g,母液再减压浓缩至30~40 mL,冷后又得粗产品约8 g。将粗品混合,减压蒸馏,收集128~132℃/2.0 kPa的馏分,固化后得反式-1,2-环己二醇(1)40 g,收率69%,mp 102~103℃。


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