汪硕鳌，陈洪彪，申理滔，林原斌.中国医药工业杂志，2010，41（8）：564.
对氟苯胺（3）：于反应瓶中加入水60 mL，氯化铵11.1 g（0.2 mol），还原铁粉11.2 g（0.2 mol），搅拌下加热至95℃，滴加对硝基氟苯（2）21.5 g（0.15 mol），约1 h加完。加完后继续保温反应3 h。冷至30℃，加入氯仿70 mL提取，分出有机层，无水硫酸钠干燥。过滤，浓缩，减压蒸馏，收集80～84℃/2.0 kPa的馏分，得浅黄色液体（3）12.2 g，收率72%。
对氟苯酚（1）：于反应瓶中加入水100 mL，硫酸7 mL，冷至0～5℃，搅拌下滴加上述化合物（3）12.2 g（0.11 mol），得白色悬浊液。而后滴加由亚硝酸钠8.7 g（0.11 mol）溶于25 mL水的溶液，于6～9℃搅拌反应1 h备用。
于另一安有水蒸气蒸馏装置的反应瓶中，加入34 mL水，37 mL浓硫酸，加热至150℃，滴加上述重氮盐溶液，约1.5 h加完。反应中生成的对氟苯酚（1）随水蒸气一起蒸出，加完后继续蒸馏30 min，蒸馏过程中注意随时补加水。馏出物用二氯甲烷提取4次，合并二氯甲烷层，无水硫酸钠干燥。过滤，减压浓缩，得淡黄色固体粉末（1）9.5 g，收率78%，mp 47～48℃。
