方法1 李和平.含氟、溴、碘精细化学品.北京:化学工业出版社,2010:76.
将预先冷至-10℃的1 L反应器中加入无水氟化氢370 g,氟化铵56.3 g,间氟苯胺(2)111.1 g(1.0 mol),于(0±5)℃加入亚硝酸钠84 g(1.2 mol)进行重氮化反应。而后于28~62℃进行分解10 h,不放出气体表示反应结束。冷至0℃,转移至分液漏斗中,分出氟化氢层394 g。用氨水中和,水蒸气蒸馏,得有机物2.7 g,其中含化合物(1)1.43 g。将上层用179 g 22%的氢氧化钠溶液中和,水蒸气蒸馏,得无色液体52.5 g,其中含化合物(1)51.2 g,总收率46.2%。
方法2 孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:327.
于安有搅拌器、两个滴液漏斗的反应瓶中,加入56%的氟硼酸64 mL,冷却下慢慢同时滴加亚硝酸钠11 g(0.16 mol)溶于30 mL水的溶液;间苯二胺盐酸盐(2)14.5 g(0.08 mol)溶于30 mL水配成的溶液,滴加过程中析出黄色固体。加完后继续搅拌反应30 min。抽滤、水洗、干燥,得二氟硼酸重氮盐(3)黄色固体。将固体物加热分解,蒸馏,得粗品间二氟苯(1)5.5 g。粗品用稀碱、水洗涤后,再进行蒸馏,收集82~83℃的馏分,得纯品4.4 g,收率50%。