孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:147.
于1 L反应瓶中加入浓盐酸105 mL,冷至0℃左右,慢慢滴加N,N-二甲苯胺(2)30 g(0.25 mol),搅拌下使之溶解。滴加亚硝酸钠18 g(0.26 mol)溶于30 mL水配成的溶液,漏斗底部深入液面以下,保持反应温度不超过8℃。加完后放置1 h。抽滤,滤饼用稀盐酸(1∶1)洗涤,再用少量乙醇洗涤,得黄色对亚硝基-N,N-二甲苯胺盐酸盐,mp 173~177℃。
将上述盐酸盐加入100 mL水中,搅拌下用冷的氢氧化钠溶液调至碱性,变成绿色。用苯提取(60 mL×2),合并苯层,无水碳酸钾干燥后,蒸出约1/2的苯。冷却,析出深绿色结晶,过滤,干燥,得化合物(1)18 g,收率60.8%,mp 83~85℃。