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化学大课堂

氨苯磺酰胍

2023-06-07 17:12:19 hanhong

分子式：C₇H₁₀N₄O₂S分子量：214.24

英文名：Sulfaguanidine，4-Amino-N-（diaminomethylene）benzenesulfonamide

性状：白色针状结晶。mp 189～190℃。溶于水、乙醇和稀酸。其一水合物的熔点为142.5～143.5℃。

用途：磺胺类药物氨苯磺酸胍（Sulfaguanidine）原料药，用于肠道抗菌感染。也用作磺胺二甲嘧啶、磺胺嘧啶SD等磺胺嘧啶类药物的重要原料。

合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

韩广甸，赵树纬，李述文.有机制备化学手册（中）.北京：化学工业出版社，1978：318.

氨苯磺酰胍（分子式：C<sub>7</sub>H<sub>10</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub>S）的合成方法路线及其结构式

对乙酰氨基苯磺酰胍（5）：于反应瓶中加入硝酸胍（2）61 g（0.5 mol），50%的氢氧化钠水溶液（由40 g氢氧化钠与40 mL水配成），保持反应温度在40℃。冷却至30℃后，加入丙酮120 mL。冰盐浴冷至-5～0℃。剧烈搅拌下滴加对乙酰氨基苯磺酰氯（4）116.5 g（0.5 mol）溶于580 mL丙酮配成的溶液，同时保持反应温度不超过0℃。加完后继续保温反应0.5 h。用醋酸中和至对石蕊呈弱酸性。蒸出丙酮，冷后加水1.2 L。抽滤，水洗，干燥，得化合物（5）100～105 g，收率78%～80%。

氨苯磺酰胍（1）：于反应瓶中加入上述化合物（5），6%的稀盐酸650 mL，搅拌下回流反应。将得到的透明溶液冷却，再用氢氧化钠溶液中和至对石蕊试纸呈碱性。抽滤析出的结晶，水洗。用沸水重结晶，于110℃干燥，得白色针状结晶（1）44～45 g，mp 189～190℃，收率47%～48%

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