徐广宇,周伊,左高磊,蒋勇军.有机化学,2009,29(10):1593.
7-甲氧基-β-咔啉-1-碳酰肼(3):于反应瓶中加入化合物(2)345 mg(1.35 mmol),甲醇4 mL,溶解后慢慢滴加80%的水合肼1.7 mL,析出白色固体。室温继续搅拌30 min,冰箱中放置过夜。过滤,少量冷甲醇洗涤,干燥,得白色固体(3)324 mg,收率93.9%,mp 250.4~252.7℃。
7-甲氧基-β-咔啉-1-酰基叠氮(4):将化合物(3)306 mg(1.19 mmol)悬浮于40 mL水中,室温加入浓盐酸1.7 mL,冷至0℃,加入亚硝酸钠94.3 mg(1.37 mmol),保温反应2 h。将反应物倒入饱和碳酸钠水溶液中,调至pH10,过滤,水洗,干燥,得淡黄色固体(4)313 mg,收率98.1%,mp 100℃(分解)。
1-氨基-7-甲氧基-β-咔啉盐酸盐(1):于反应瓶中加入苯5 mL,氮气保护,加入化合物(4)200.4 mg(0.75 mmol),回流10 min后,冷至50℃,加入50%的氢氧化钠水溶液0.8 mL,回流30 min。冷却,加入乙酸乙酯10 mL,过滤,滤饼用乙酸乙酯洗涤,真空干燥。用乙醇重结晶,得淡黄色粉末(5)142.9 mg。将其加入1 mol/L的乙醚-HCl溶液0.74 mL中,而后加入1 mL甲醇,在接近回流的情况下,慢慢滴加无水乙醚至浑浊,放置后置于冰箱中。过滤,真空干燥,得黄色固体化合物(1)152.3 mg,收率81.3%,mp 258.5℃(分解)。