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反丁烯二酸

2023-06-07 13:49:01 hanhong
分子式:C4H4O4分子量:118.07
英文名:E)-2-Butenedioic acid,Fumaric acid,trans-Ethylene-1,2-dicarboxylic acid
性状:无色结晶。加热至200℃以上升华。于密闭的毛细管中加热,于286~287℃熔化。难溶于水,易溶于乙醇,难溶于乙醚。
用途:治疗小红血球型贫血的药物富血铁(Ferrosi fumaras)中间体,食品添加剂酸味剂。富马酸二甲酯是重要的防腐剂。眼病治疗药富马酸依美斯汀(Emedastine fumarate)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

韩广甸,赵树纬,李述文.有机制备化学手册(中卷)。北京:化学工业出版社,1978:227.

反丁烯二酸(分子式:C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、回流冷凝器(连接溴化氢吸收装置)、滴液漏斗、温度计的反应瓶中,加入预先干燥的丁二酸(2)118 g(1.0 mol),新蒸馏的三溴化磷212 g,搅拌下滴加干燥的溴307 g(98.5 mL),约2 h加完。滴加过程中体系变黏稠以至于难以搅拌。停止搅拌,加完所有的溴。放置过夜。水浴加热,搅拌4 h,使溴的颜色消失(加热时不要使溴的蒸气逸出)。将反应物慢慢倒入300 mL沸水中,充分搅拌,析出结晶。再加入500 mL水,加热至沸,使固体物溶解,过滤。冷却析晶。抽滤析出的晶体,水洗、干燥,得化合物(1)25~30 g。母液减压浓缩至1/2体积时,冷却后又析出部分产品。共得反丁烯二酸(1)58 g,收率50%。


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