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2-丁基-3-(对甲氧基苯甲酰基)苯并呋喃

2023-06-13 14:29:04 hanhong
分子式:C20H20O3分子量:308.38
英文名:2-(n-Butyl)-3-(4-methoxybenzoyl)benzofuran
性状:油状液体。
用途:抗心律失常药盐酸胺碘酮(Amiodarone hydrochloride)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

胡玉琴,周慧莉.中国医药工业杂志,1980,12(2):1.

2-丁基-3-(对甲氧基苯甲酰基)苯并呋喃(分子式:C<sub>20</sub>H<sub>20</sub>O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

4-甲氧基苯甲酰氯(3):于反应瓶中加入对甲氧基苯甲酸(2)64 g(0.42 mol)、石油醚200 mL,氯化亚砜88 g(0.74 mol)、无水三氯化铝1 g,加热搅拌回流4 h。反应结束后,减压回收溶剂,剩余物减压蒸馏,收集118~120℃/0.4~0.5 kPa馏分,得化合物(3)127 g,收率68%。

2-丁基-3-(对甲氧基苯甲酰基)苯并呋喃(1):于反应瓶中加入二硫化碳210 mL,化合物(3)50 g(0.293 mol)和2-丁基苯并呋喃52 g(0.273 mol)。用冰盐浴冷却至0℃,于0~5℃分次加入粉末状无水三氯化铝40 g(0.3 mol)(约1 h),保温搅拌3 h。静置过夜后,加入冷5%盐酸约700 mL,搅拌,分出有机层,用水洗至pH7,无水硫酸钠干燥。过滤,回收溶剂后减压蒸馏,收集210~230℃/0.27~0.4 kPa 馏分,得化合物(1)66.5 g,收率72%,图片关键词1.6018。


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