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5-甲基-3-苯基异噁唑-4-羧酸

2023-06-07 13:04:43 hanhong
分子式:C11H9NO3分子量:203.20
英文名:5-Methyl-3-phenyl-4-isoxazolic acid
性状:类白色固体。mp 190~192℃。
用途:抗生素苯唑西林钠(Oxacillin sodium)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:445.②Kurkouska Joanna,Zadrozna Irmina.Journal of Research,2003,5:541.

5-甲基-3-苯基异噁唑-4-羧酸(分子式:C<sub>11</sub>H<sub>9</sub>NO<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入α-氯代苯甲醛肟(2)7.8 g(0.05 mol),乙醇60 mL,乙酰乙酸乙酯7.8 g(0.06 mol),冷至0~5℃,搅拌下滴加10%的氢氧化钠乙醇溶液,调至pH 8~9,继续于20℃左右反应4 h,得化合物(3)。加30 mL水,用30%的氢氧化钠调至强碱性,加热回流3 h,同时蒸出乙醇。若碱性下降,应及时补加氢氧化钠以保持强碱性。冷后用浓盐酸调至pH7。除去胶状物,活性炭脱色。滤液酸化至pH2~3,析出白色固体。抽滤,用酸、碱中和法提纯,得类白色(1)9.7 g,收率47.8%,mp 187~190℃。


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