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吲哚-3-乙酸

2023-06-07 10:59:38 hanhong
分子式:C10H9NO2分子量:175.20
英文名:Indole-3-acetic acid
性状:淡黄色固体。mp 140~144℃。
用途:抗炎药吲哚美辛(Indometacin)等的中间体。是最早发现的植物激素。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

段行信.实用精细有机合成手册.北京:化学工业出版社,2000:441.

吲哚-3-乙酸(分子式:C<sub>10</sub>H<sub>9</sub>NO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

3-二甲胺甲基吲哚(3):于反应瓶中加入30%的二甲胺溶液900 g(6.0 mol),冰浴冷却下慢慢滴加冰醋酸720 g(12.0 mol),控制反应体系温度在8~15℃,加完后再慢慢加入37%的甲醛溶液470 g(5.5 mol),搅拌反应30 min。而后慢慢加入吲哚(2)515 g(5.0 mol),搅拌30 min后放置过夜。保持在30℃℃以下将上述反应物加入10%的氢氧化钠溶液(约需固体氢氧化钠500 g)中,注意充分搅拌,析出固体。加完后放置4 h,抽滤,水洗,干燥,得化合物(3)770 g,收率87%,mp 126~129℃。

吲哚-3-乙酸(1):于20 L反应瓶中,加入水2 L,氰化钠1.06 kg(93%,20 mol),加热溶解后,再加入乙醇8 L,化合物(3)780 g(4.5 mol),搅拌下加热回流80 h。稍冷后加入188 g(4.7 mol)氢氧化钠溶于2 L水的溶液,继续搅拌回流4 h。蒸出乙醇约5.5 L。冷后过滤,得棕色溶液。冰水浴冷却,控制15℃以下用无铁盐酸酸化,放置过夜。滤出结晶,用冷水浸洗,干燥,得粗品640 g,收率81%~82%,mp 160~162℃。用8.2 L二氯甲烷和270 mL乙醇的混合液重结晶,无铁活性炭脱色(回流1 h)。冷至10℃,滤出结晶,用二氯甲烷浸洗,70℃以下干燥,得浅橙色至类白色结晶430 g,mp 167~168℃。母液中可以回收产品约90 g。


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