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假石榴碱

2023-06-07 10:59:09 hanhong
分子式:C9H15NO分子量:153.22
英文名:Pseudopelletierine
性状:白色结晶,mp 168~170℃。溶于二氯甲烷、乙酸、苯,极易溶于乙醇。
用途:止吐药盐酸格拉司琼(Granisetron hydrocholride)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Cope A C,Dryden H L,J Howell C F.Org Synth,1963,Coll Vol 4:816.②孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:436.

假石榴碱(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>15</sub>NO)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入甲胺水溶液150 mL(1.6 mol),水150 mL,冷却下慢慢滴加浓盐酸80 mL,而后加入戊二醛(2)110 mL(0.55 mol),水600 mL。再加入丙酮二羧酸(3)100 g(0.68 mol)溶于1000 mL水配成的溶液。通入氮气,加入十二水合磷酸氢二钠88 g(0.25 mol)与氢氧化钠7.3 g(0.18 mol)溶于200 mL水配成的溶液。此时反应体系的pH在2~3,为无色透明溶液。于50℃左右搅拌过夜,反应体系有一氧化碳气体逸出,反应液颜色逐渐变深,pH升至5左右。加入浓盐酸50 mL,沸水浴加热反应2 h,以使脱羧完全。冷至室温,用氢氧化钠溶液调至pH12。用二氯甲烷提取(250 mL×6),合并提取液,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩至500 mL左右,过Al2O3层析柱,用二氯甲烷洗脱。洗脱液减压蒸出溶剂,冷后析出黄色假石榴碱(1)55 g,收率65%,mp 47~50℃。


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