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2-乙氧基-1-萘甲醛

2023-06-08 15:41:33 hanhong
分子式:C13H12O2分子量:200.24
英文名:2-Ethoxy-1-naphthaldehyde,2-Ethoxynaphthalin-1-carbaldehyde
性状:黄色针状结晶。mp 115℃,bp 185~187℃/3.33 kPa。溶于乙醇、冰醋酸,不溶于水。
用途:抗生素乙氧萘青霉素钠(Sodium nafcillin)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 Fieser L F,Flartwell J L,Jones J E,et al.Org Synth,1955,Coll Vol 3:98.

2-乙氧基-1-萘甲醛(分子式:C<sub>13</sub>H<sub>12</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

2-乙氧基萘(3):于反应瓶中加入β-萘酚(2)144 g(1.0 mol),无水乙醇180 mL,搅拌下慢慢加入硫酸31 mL,加热回流10 h。冷后慢慢倒入5%的氢氧化钠水溶液1 L中,充分搅拌,析出灰白色结晶。抽滤,冷水洗至pH7.5,干燥后得粗品2-乙氧基萘163 g,收率95%,mp 35~37℃。粗品减压蒸馏,收集bp 138~140℃/1.66 kPa的馏分,可得精品2-乙氧基萘(3)。

2-乙氧基-1-萘甲醛(1):于反应瓶中加入(3)100 g(0.58 mol),60 g(0.75 mol)二甲基甲酰胺。搅拌下于20℃以下滴加三氯氧磷120 g(0.78 mol)。加完后于95℃搅拌反应2~3 h,冷后倒入500 g碎冰中。充分搅拌后,静置,抽滤,水洗,于60℃以下真空干燥,得(1),收率97%。

方法2 霍宁 E C.有机合成:第三集.南京大学化学系有机化学教研室译.北京:科学出版社,1981:61.

图片关键词

于反应瓶中加入N-甲基甲酰苯胺45 g(0.33 mol),三氯氧磷51 g(0.33 mol),2-乙氧基萘(2)43 g(0.25 mol)。搅拌下蒸气浴加热反应6 h。将反应物以细流的方式搅拌下倒入750 mL冷水中,析出粒状固体。过滤,用400 mL乙醇重结晶,活性炭脱色,冷却,抽滤,冷乙醇洗涤,得浅黄色化合物(1)37~42 g,收率74%~84%,mp 111~113℃。


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