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2-噻吩甲醛

2023-06-08 15:41:11 hanhong
分子式:C5H4OS分子量:112.15
英文名:2-Thenaldehyde,2-Thiophenecarboxaldehyde
性状:浅黄色液体,放置后变暗。bp 97~100℃/3.60 kPa,85~86℃/2.13 kPa,图片关键词1.5893。溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮,微溶于水。暴露于空气中变褐色或黑色。
用途:广谱驱虫药噻嘧啶(Pyrantel)及抗生素药物头孢噻吩(Cephalothin)、头孢噻啶(Cefaloridne)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 Weston A W,Michaels R J,J Org Synth,1973,Coll Vol 4:915.

2-噻吩甲醛(分子式:C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>OS)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入N-甲基甲酰苯胺135 g(1.0 mol),三氯氧磷153.5 g(93 mL,1.0 mol),放置30 min。温度升至40~45℃,颜色逐渐由黄变红。冰水浴冷却,搅拌下滴加噻吩(2)92.4 g(1.1 mol),控制滴加速度,保持反应液温度在25~35℃。加完后同温继续搅拌反应2 h,室温放置15 h。将黑色反应物搅拌下倒入400 g碎冰和200 mL水中。分出有机层,水层用乙醚提取。合并有机层,用200 mL稀盐酸(50 mL浓盐酸与400 mL水组成)洗涤2次以除去N-甲基苯胺。水层用乙醚提取3次,合并有机层,饱和碳酸氢钠溶液洗涤,水洗,无水硫酸钠干燥。蒸出乙醚后减压分馏,收集97~100℃/3.60 kPa的馏分,得化合物(1)80~83 g,收率71%~74%。放置后颜色变暗。

方法2 Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al.Vogel’s Textbook of Practical Chemistry.Longman London and New York.Fourth edition,1978:763.

图片关键词

于反应瓶中加入噻吩(2)21 g(0.25 mol),23 g(0.315 mol)二甲基甲酰胺和80 mL 1,2-二氯乙烷。搅拌下冷至0℃,慢慢滴加三氯氧磷48 g(0.313 mol)。加完后小心加热,而后回流反应2 h。冷后倒入碎冰中,用醋酸钠溶液中和至刚果红试纸呈酸性(约需三水合醋酸钠200 g)。分出有机层,水层用乙醚提取。合并有机层,碳酸氢钠溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,水浴蒸出乙醚后减压蒸馏,收集85~86℃/2.13 kPa的馏分,得(1)20 g,收率71%。


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