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N-(N-苄氧羰基-L-丙氨酰)-N-(2-茚满基)甘氨酸叔丁酯

2023-06-13 15:17:10 hanhong
分子式:C26H32N2O5分子量:452.55
英文名:N-(N-Benzyloxycarboxy-L-alanyl)-N-(2-indanyl)glycine tert-butyl ester
性状:无色油状液体。
用途:高血压病治疗药盐酸地拉普利(Depapril hydrochloride)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Miyake A,et al.Chem Pharm Bull,1986,34(7):2852.②陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:184.

<i>N</i>-(<i>N</i>-苄氧羰基-L-丙氨酰)-<i>N</i>-(2-茚满基)甘氨酸叔丁酯(分子式:C<sub>26</sub>H<sub>32</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>)的合成方法路线及其结构式

于干燥的反应瓶中加入(2)21.8 g(0.098 mol),三乙胺12.8 mL和四氢呋喃200 mL,冷至-15℃,搅拌下滴加氯甲酸乙酯8.5 g(0.079 mol),加完后继续搅拌15 min,生成化合物(3)的溶液。于-10℃下滴加N-(2-茚满基)-甘氨酸叔丁酯22 g(0.089 mol)和三氯甲烷100 mL的溶液,加完后室温继续搅拌反应1 h。将反应液倒入500 mL水中,搅拌,静置分层。分出有机层,减压回收溶剂。向剩余物中加入乙酸乙酯300 mL,搅拌溶解后,依次用1 mol/L氢氧化钠溶液(50 mL×2)、20%磷酸(50 mL×2)和水150 mL洗涤,无水硫酸镁干燥。过滤,减压回收溶剂,得无色油状物(1)35 g,收率87%。


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