郑红,高文芳,冀学时,张守芳.中国药物化学杂志,2002,12(3):166.
4-(苯甲氧基)溴苯(3):于反应瓶中加入对溴苯酚(2)31.2 g(0.18 mol),100 mL丙酮,无水碳酸钾50 g,苄基氯25.3 g(0.20 mol),搅拌下回流反应10 h。抽滤,浓缩,剩余物乙醇中重结晶,得针状结晶40.7 g,收率86%,mp 62~63℃。
4-苯甲氧基苯乙醇(4):于反应瓶中加入镁屑2.0 g,另将化合物(3)21 g(80 mmol)溶于90 mL无水THF中,先用滴液漏斗加入20 mL,向反应瓶中加入1~2滴碘甲烷引发反应。保持回流,滴加其余的溶液,加完后继续反应直至镁屑消失。冷至0℃,慢慢滴加由环氧乙烷7.5 mL(0.15 mol)溶于20 mL THF的溶液,控制滴加速度,使温度保持在5~9℃。加完后室温反应3 h。倒入水中,用盐酸调至pH4,乙醚提取。无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,得白色固体(4)13 g,收率71.2%,mp 87~88℃。
对羟基苯乙醇(1):于氢化反应瓶中加入化合物(4)22.8 g(0.1 mol),乙醇180 mL,5%的Pd-C催化剂,氢化8 h。过滤,减压浓缩。剩余物用氯仿重结晶,得白色结晶(1)12.3 g,收率89%,mp 92~93℃。