①Burgstahler A W,Worden I R.Org Synth,1973,Coll VoL 5:251.②孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:433.
邻甲酰基苯氧乙酸(3):于反应瓶中加入水杨醛(2)40 g(0.33 mol),氯乙酸31.5 g(0.33 mol),水250 mL,搅拌下慢慢加入氢氧化钠26.7 g(0.66 mol)溶于700 mL水配成的溶液。加热至沸反应3 h,生成红褐色溶液。冷却,用60 mL浓盐酸酸化。水蒸气蒸馏除去未反应的水杨醛(大约回收14 g)。瓶中的暗红色油状物冷却后固化。抽滤,水洗,干燥,得邻甲酰基苯氧乙酸(3)27 g。水中重结晶,mp 132~133℃,收率71%(按消耗的水杨醛计)。
苯并呋喃(1):将化合物(3)20 g(0.11 mol),无水醋酸钠40 g,醋酸酐100 mL和冰醋酸100 mL加入反应瓶中,搅拌回流反应8 h。冷却后倒入600 mL冰水中,放置数小时并不断搅动,以使醋酸酐分解完全。用苯提取三次。合并苯层,以5%的氢氧化钠水溶液洗涤,直至水层呈碱性,再用饱和食盐水洗至中性,无水氯化钙干燥。先蒸出苯,而后蒸馏,收集169~172℃的馏分,得无色苯并呋喃(1)9.5 g,收率91%。