赵晓东,姚庆强,李文保.山东化工,2009,10:10.
N,N-二正丁基苯胺(3):于反应瓶中加入苯胺(2)9.3 g(0.1 mol),溴代正丁烷22.6 mL(0.21 mol),碘化钠0.3 g,正丁醇300 mL。搅拌下加入固体碳酸钠31.8 g(0.3 mol),通入氮气,加热回流反应10 h。其间用TLC检测,显示苯胺已反应完全。冷至室温,过滤,减压浓缩,得黄色液体(3)19.6 g,收率95.6%,LC-MS检测纯度97.8%。
4-N,N-二正丁氨基苯甲醛(1):于反应瓶中加入干燥的DMF 95 mL(1.25 mol),冷至0℃,搅拌下加入三氯氧磷28 mL(0.306 mol),加完后于0℃搅拌反应1 h,而后室温反应1 h。加入化合物(3)19.6 g(0.0956 mol),升温至70℃反应3 h。冷至室温,倒入冰水中,用固体碳酸钠调至pH7~8,乙酸乙酯提取。合并有机层,无水硫酸钠干燥,过滤,减压浓缩。剩余物过硅胶柱纯化,用石油醚-乙酸乙酯(15∶1,体积比)洗脱,得浅黄色油状液体(1)18.8 g,收率84.4%。