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4-N,N-二正丁氨基苯甲醛

2023-06-08 15:40:21 hanhong
分子式:C15H23NO分子量:233.35
英文名:4-NN-Dibutylaminobenzaldehyde
性状:浅黄色油状液体。
用途:新药中间体,生物探针合成中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

赵晓东,姚庆强,李文保.山东化工,2009,10:10.

4-<i>N</i>,<i>N</i>-二正丁氨基苯甲醛(分子式:C<sub>15</sub>H<sub>23</sub>NO)的合成方法路线及其结构式

NN-二正丁基苯胺(3):于反应瓶中加入苯胺(2)9.3 g(0.1 mol),溴代正丁烷22.6 mL(0.21 mol),碘化钠0.3 g,正丁醇300 mL。搅拌下加入固体碳酸钠31.8 g(0.3 mol),通入氮气,加热回流反应10 h。其间用TLC检测,显示苯胺已反应完全。冷至室温,过滤,减压浓缩,得黄色液体(3)19.6 g,收率95.6%,LC-MS检测纯度97.8%。

4-NN-二正丁氨基苯甲醛(1):于反应瓶中加入干燥的DMF 95 mL(1.25 mol),冷至0℃,搅拌下加入三氯氧磷28 mL(0.306 mol),加完后于0℃搅拌反应1 h,而后室温反应1 h。加入化合物(3)19.6 g(0.0956 mol),升温至70℃反应3 h。冷至室温,倒入冰水中,用固体碳酸钠调至pH7~8,乙酸乙酯提取。合并有机层,无水硫酸钠干燥,过滤,减压浓缩。剩余物过硅胶柱纯化,用石油醚-乙酸乙酯(15∶1,体积比)洗脱,得浅黄色油状液体(1)18.8 g,收率84.4%。


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