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2-(叔丁氧基羰氨基)-2-(4-羟基苯基)乙酸

2023-06-08 15:45:54 hanhong
分子式:C13H17NO5分子量:267.16
英文名:2-(t-Butoxycarbonylamino)-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
性状:白色固体。
用途:头孢曲嗪丙二醇(Cefatrizine propylene glycol)、头孢丙烯(Cefprozil)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:273.

2-(叔丁氧基羰氨基)-2-(4-羟基苯基)乙酸(分子式:C<sub>13</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>5</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入含水50%的二氧六环120 mL,D-(-)-对羟基苯甘氨酸(2)8.36 g(0.05 mol),氧化镁3.02 g(0.075 mol),搅拌反应1 h。慢慢加入叔丁氧酰基叠氮(3)18.74 g(0.075 mol),于45℃反应17 h。用400 mL水稀释,乙酸乙酯提取(300 mL×2)。水层用枸橼酸调至pH4。用氯化钠饱和后,乙酸乙酯提取(400 mL×3)。提取液无水硫酸钠干燥,减压蒸出溶剂,剩余物加入石油醚,将固体物粉碎,过滤,得化合物(1)10.4 g,收率78.5%。

也可采用如下方法来合成:

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